«Лабиринт тоски» — посвящение жизни и творчеству Эдуарду Лоуренсу, одного из величайших португальских мыслителей, выдающегося человека неизменной ясности мысли. Фильм снят в виде автобиографического фильма-рассказа одноимённой книги писателя, авторы, следуя за Лоуренсу, от лица которого ведётся повествование, стараются найти и определить сущность португальской идентичности.
94-летний писатель и философ преодолевает лабиринты собственной памяти и португальской истории, встречая на своём пути тени прошлого и настоящего, значимых деятелей культуры — архитектора Алвару Сиза Виейру, журналиста и писателя Жозе Карлуша Вашконселуша, актёра Диогу Дориа, писателя Гонсалу Тавареша, писательницу Лидию Жоржи, португальского и бразильского комиков Рикардо Араужо Перейру и Грегориу Дувивье.